Материал подготовила учитель химии
Малышева Татьяна Васильевна
МБОУ СОШ №40 г. Владикавказ.
Получение углеводородов и некоторых кислородсодержащих соединений на основе галогенпроизводных алканов.
I. Получение алканов:
1) из моногалогеналканов – реакция Вюрца
А) 2CH3-CH2Cl + 2 Na → 2NaCl + CH3 -CH2 -CH2 -CH3
хлорэтан бутан
Б) 2CH3 -CH(Cl) –CH3 + 2Na→ 2NaCl + CH3 –CH(CH3)-CH(CH3)-CH3
2-хлорпропан 2,3-диметилбутан
В) CH3Cl + CH3-CH2Cl +2Na → 2NaCl + CH3-CH2-CH3 (также образуются этан и
хлорметан хлорэтан пропан бутан)
II. Получение алкенов:
1)Из моногалогеналканов (реакции идут при нагревании)
А) CH3-CH2Cl +NaOH(спирт) → CH2=CH2 + NaCl + H2O
хлорэтан этен
Б) CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + NaOH(спирт) → CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O
2-бромбутан бутен-2
- Из дигалогеналканов (атомы галогена у соседних атомов углерода) - реакции идут при нагревании
А) CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3 + Mg → CH3-CH=CH-CH3 + MgCl2
2,3-дихлорбутан бутен-2
Б) CH3-CH2-CH2-C(CH3) Cl-CH2Cl + Zn → CH3-CH2-CH2-C(CH3) =CH2 +ZnCl2
2-метил-1,2-дихлорпентан 2-метилпентен-1
III. Получение алкинов:
- Из дигалогеналканов (атомы галогена у соседних атомов углерода, или атомы галогенов у одного атома углерода)
А) CH3-CH2-CH(Cl)-CH(Cl)-CH3 + 2NaOH(спирт) → CH3-CH2-C≡C-CH3+
2,3-дихлорпентан пентин-2
+ 2NaCl + 2H2O
Б) CH3-C(Br2)-CH3 +2KOH(спирт) → CH≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O
2,2-дибромпропан пропин
- Из тетрагалогеналканов
А) CH3-CH2-C(Br2)-CH(Br2) +2Zn → CH3-CH2-C≡CH + 2ZnBr2
1,1,2,2-тетрабромбутан бутин -1
IV. Получение алкадиенов:
- Из дигалогеналканов (атомы галогена не у соседних атомов углерода)
А) CH2(Cl)-CH2-CH2-CH2(Cl) + 2NaOH(спирт) → CH2=CH-CH=CH2 +
1,4-дихлорбутан бутадиен-1,3
+ 2NaCl + 2H2O
V. Получение циклоалканов:
- Из дигалогеналканов (атомы галогена не у соседних атомов углерода)
А) CH2(Cl)-CH2-CH2-CH2(Cl) + Zn → +ZnCl2
1,4-дихлорбутан циклобутан
VI. Получение спиртов:
1) из моногалогеналканов получают первичные и вторичные спирты
А) CH3-CH2Cl + NaOH(водный) → CH3-CH2OH + NaCl
хлорэтан этанол
Б) CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + NaOH(водный) → CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + NaBr
2-бромбутан бутанол-2
2)из дигалогеналканов получают двухатомные спирты
А) CH3-CH(Cl)-CH2(Cl) +2 NaOH(водный) → CH3-CH(OH)-CH2(OH)+ 2NaCl
1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2
VII. Получение альдегидов и кетонов:
- из дигалогеналканов (оба атома галогена у первичного атома углерода)
CH3-CHCl2 + 2 NaOH(водный) → CH3-CHO + 2NaCl + H2O
1,1-дихлорэтан этаналь
- из дигалогеналканов (оба атома галогена у вторичного атома углерода)
CH3-C(Cl2)-CH3 + 2 NaOH(водный) → CH3-C(O)-CH3 + 2NaCl + H2O
2,2-дихлорпропан пропанон
VII. Получение карбоновых кислот и их солей:
Из тетрагалогеналканов (три атома галогена у первичного атома углерода)
- CH3-CCl3 + 3 NaOH(водный) → CH3-COOH + 3NaCl + H2O
1,1,1-трихлорэтан этановая кислота
- CH3-CCl3 + 4 NaOH(водный) → CH3-COONa + 3NaCl +2 H2O
1,1,1-трихлорэтан ацетат натрия
|